Tras haber sido alternativa en el duelo clasificatorio contra Perú por camisetas inter miami la segunda fecha. Al haber sido expulsado no pudo jugar el duelo por el tercer lugar contra Austria, partido que Chile ganó 1-0 con solitaria anotación de Hans Martínez. Sin Medel Chile obtuvo solo una victoria, ante Perú por 2-1, sin embargo su posición no fue bien cubierta por Enzo Roco. El motivo que llevó a una actuación tan deficiente en aquel año fue el rendimiento en declive de sus mejores jugadores, camiseta inter cercanos a la edad del retiro y que se negaban a dar paso a nuevas figuras. El 16 de mayo de 2016 y como era de esperarse, ingresó en nómina final de Juan Antonio Pizzi que iría a defender el título obtenido el año pasado en Estados Unidos. Jugó los 6 partidos de su selección en la Copa América Centenario, disputando 539 minutos, siendo vital en el segundo título en la historia de la selección chilena al igual que en el primero y siendo parte del 11 ideal de la Copa. Jugó todos los partidos de su selección en la Copa América 2015, disputando todos los minutos (570′) en los que anotó 1 y dio 1 asistencia, siendo pieza clave en el primer título en la historia de la selección chilena.
Una de las cosas que no se pudieron llevar a cabo fue la de jugar un partido en Mendizorroza contra el Liverpool, homenajeando la final de la Copa de la UEFA de 2001; el partido más importante de la historia del equipo. En la antepenúltima fecha pudieron clasificar al Mundial de Brasil tras ir venciendo 3-0 a Colombia en el entretiempo en Barranquilla, pero tras errores defensivos y 2 penales terminaron empatando 3 a 3. En el último duelo definían su clasificación directa al Mundial contra Ecuador en el Estadio Nacional, y lograron clasificarse tras vencer a los ecuatorianos por 2-1 con anotaciones de Alexis Sánchez al minuto 34 y del propio Gary Medel al 37. Además consiguieron que Chile clasificará a 2 mundiales seguidos en cancha por primera vez en su historia. Nuevamente jugó un papel en la Clasificación de Chile a un nuevo mundial, esta vez al de Brasil.
El 26 de mayo de 2019, integró la nómina final de 23 jugadores de Reinaldo Rueda que iría a defender el Bicampeonato de América en Brasil. En el tercer partido, disputado el 25 de junio en la ciudad de Pretoria, Chile se enfrentó a la selección española y cayó derrotada por 2-1, en dicho partido recibió una amarilla que sumada a la que recibió el partido anterior, quedó suspendido para los octavos de final. En el segundo encuentro, jugado el 21 de junio en la ciudad de Puerto Elizabeth, jugaron a la selección de Suiza y consiguieron otra victoria 1-0 esta vez con anotación de Mark González. Comenzaron las Clasificatorias Rusia 2018 de la mejor manera posible con un histórico triunfo 2-0 sobre Brasil con anotación de Eduardo Vargas y Alexis Sánchez volviéndolos a vencer tras 15 años. Luego por la octava fecha volvió a ser clave en la goleada 4-0 sobre Colombia en Santiago ya que asistió a Gonzalo Jara al minuto 26 para que marque el primero de la tarde. Además Medel se convirtió en el cuarto jugador con más partidos de 80 partidos por Chile, inter miami camiseta messi igualando a su compañero en defensa Gonzalo Jara.
Situados en el Grupo B debutaron contra Australia en Cuiaba, partido que terminó en triunfo de Chile 3-1 sobre los australianos jugando como titular, junto a Gonzalo Jara, en el centro de la defensa chilena. Medel jugó un papel importante en la clasificación de Chile para el Mundial de Sudáfrica, jugando 12 duelos en las Eliminatorias Sudamericanas (todos de titular), marcando 2 goles y dando 3 asistencias en los 1.080 minutos que estuvo en cancha, y siempre rindiendo a un buen nivel tanto como defensa central o de volante defensivo (adaptándose muy bien al esquema de Bielsa). En octavos de final, Chile quedó eliminado ante la selección brasileña tras perder por 3-0 notandose la ausencia de Medel en la zaga defensiva. Lograrían su mejor partido del torneo en los Cuartos de final de la Copa América Centenario contra México apabullándolos por un claro 7-0 con anotaciones de Eduardo Vargas (4), Edson Puch (2) y Alexis Sánchez, Medel saldría al minuto 60 por Enzo Roco ya que decidieron guardarlo para semifinales ya que tenía amarilla.