Su hermano Guillem también es jugador de baloncesto. Roy el de mejor jugador de la semana por partida doble. La Copa del Rey señala uno de los puntos álgidos de la temporada y concentra en un largo fin de semana un interés que alcanza nivel mundial. El equipo no estuvo fuerte en ataque, promediando solamente 80 puntos en los primeros 10 partidos de temporada y permitiendo a los rivales canastas fáciles. Se enfrentaron a Los Angeles Lakers en la primera ronda de los playoffs, marcando el primer encuentro entre los dos equipos en los playoffs desde 2002. A pesar de una sólida victoria en el primer partido, Damian Lillard se vio obligado a abandonar la burbuja después de sufrir una lesión en la rodilla derecha en el cuarto, y los Trail Blazers perdieron la serie en 5 partidos. De cara a la temporada 2017-18 situaban a los Blazers fuera de los playoffs debido a la gran competitividad de la Conferencia Oeste. El núcleo formado por las emergentes estrellas Brandon Roy (segunda vez All Star), LaMarcus Aldridge y el recuperado Greg Oden lograron un récord de 54 victorias y el cuarto puesto global en la Conferencia Oeste. La temporada 2009-10 comenzaba con expectativas de pelear el liderato de la Conferencia Oeste.
En playoffs se enfrentaron contra Dallas Mavericks, autores de 60 victorias en temporada regular. El equipo funcionaba regular en la ofensiva pero en el ámbito defensivo era malo por lo que a mitad de temporada se realizó un movimiento que le daría esperanza al equipo en el ámbito defensivo traspasando al pívot Mason Plumlee a cambio de Jusuf Nurkić, el equipo logró entrar en los playoffs en la octava posición con un récord de 41-41, aunque las lesiones atacaron a Nurkić y se perdió los primeros partidos de la primera ronda, los Blazers fueron barridos con un 4-0 por los Golden State Warriors quienes posteriormente ganarían el campeonato. Cuatro días después, Holiday fue traspasado a los Boston Celtics a cambio de Robert Williams III, Malcolm Brogdon y dos futuras selecciones de primera ronda. El 21 de febrero de 2013, los Toronto Raptors adquirieron la elección menos favorable en el draft entre Knicks o los Nuggets en el acuerdo en el que mandaron a Andrea Bargnani a New York a cambio de Marcus Camby, Steve Novak y Quentin Richardson. Se convirtió en el decimocuarto equipo en la historia de la NBA en registrar un mes sin victorias, con marca de 0-9 en febrero.
La franquicia de Carolina del Norte fue la única que vistió con la marca Jordan en referencia al acuerdo que tiene Nike con MJ, jason williams camiseta presidente del equipo. Sin embargo, liderados por su estrella principal Lillard y el gran aporte de McCollum, los dirigidos por Terry Stotts acabaron siendo una de las sorpresas del año, finalizando en tercera posición de la campaña regular con 49 victorias y 33 derrotas. Esta temporada fue la mejor de Damian Lillard desde que llegó a Portland y promedio 30 puntos, 8 asistencias y 3 rebotes. En esa segunda ronda, el rival fue San Antonio Spurs el cual venció en cinco partidos a Portland. Esta fue la primera temporada de los Blazers desde 2005-06 sin LaMarcus Aldridge cuando se unió a los San Antonio Spurs durante el verano. La temporada 2015-16 comienza con el traspaso de Aldridge a San Antonio Spurs. La temporada 2019-20 se perfilaba para ser una gran temporada y en la que unos Trail Blazers serían aspirantes por un lugar en esas tan esquivas Finales de la NBA, pero esta temporada fue suspendida por los oficiales de la liga, con el comienzo de la pandemia de Covid-19.
Pese a todo, los Blazers volvieron a ser eliminados en primera ronda de playoffs, esta vez por Dallas Mavericks, a la postre campeones. Se cree que la razón fue la connotación sexual del número, algo que podía ser mal visto en la liga. La siguiente temporada, con la base de la plantilla intacta, excepto la marcha de Jasikevicius, el equipo consigue la Liga en una final apretada ante Estudiantes. Cabe destacar que para llegar a la final el club eliminó en cuartos de final al vigente campeón, el Manchester United Football Club por 2-3 en Old Trafford, con una gran actuación de Raúl y Fernando Redondo. Nuestras chaquetas de la NBA, disponibles en diferentes estilos, como la versión de estilo universitario o la acolchada, pueden poner ese toque final definitivo a tu look, mientras que nuestras chanclas de piscina, gorras de béisbol y calcetines le darán un sutil toque deportivo a tus looks. El propietario insistió en que los Lakers desarrollaran un estilo de juego rápido. En aquellas ediciones, contendieron únicamente los campeones de cada país participante y se incorporaron a la competición otros equipos de renombre como el Manchester United como primer representante inglés, el Porto, el Borussia Dortmund y el Estrella Roja de Belgrado, entre otros, mientras que el éxito de la primera edición hizo que se aumentase el número de participantes a 22 en su segundo año.
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